こんにちは。「サラリーマン卒業計画」を運営している、3児の父です！今回は、以下のような悩みを抱えている方に向けた内容です。
- 仕事を辞めた、もう疲れた……
- でも、将来が不安で会社を辞める勇気が出ない
- そもそも、サラリーマンを辞めた後の選択肢が分からない
このように悩むのは、あなただけではありません。実は、私も同じ悩みを抱えていました。そこで、サラリーマンを辞めて新たな人生を切り開いた先輩たちに話を聞き、彼らの実体験をまとめました。今回は、実際にサラリーマンを辞めた3名の事例をご紹介します。
彼らがどのような葛藤を抱え、どのように不安を乗り越えたのか。そして、どんな選択をしたのか。そのストーリーを通じて、あなたが次の一歩を踏み出すためのヒントをお届けできれば幸いです。
【事例①｜会社を辞める決断】 仕事は決めずに辞めても大丈夫!
清水さん（仮称／51歳／元飲食業）
辞めてみないと、本当にやりたいことなんて分からないんですよ
「辞めた先に何があるか分からない」という不安
清水さんが会社を辞めたのは25歳。当時は東京で飲食業に勤めてましたが、同じことを繰り返す毎日に、「このままの生き方で本当にいいのか？」と疑問を感じ、思い切って退職。
従来から憧れていた半農半X”のライフスタイルを実践したいと、**「自然の中で生きたい」**という想いが強くなりました。最初は全国10ヶ所ほどリサーチを行い、地域の人々の親切さや子育て環境の良さ、直感的な魅力に惹かれて岐阜県（仮）を選んだそうです。
しかし、次の仕事を決めていなかったため、当然ながら「収入がなくなる不安」が大きかったそうです。辞める前に何から何まで完璧に準備するのは難しいもの。「辞めてみないと本当にやりたいことは分からない」という清水さんの言葉は、頭で考えているだけでは答えが出ないと気づかせてくれます。
会社を辞めた後にどう行動したか？
- 生活費の確保を優先
転職先を決めていなかったため、まずはハローワークで見つけた清掃の仕事をしながら安定収入を得るところからスタート。 - 複数の仕事に挑戦してみる
農業や家具作りなど「手を動かす仕事」を試し、少しずつ自分の向き・不向きを把握。 - 経験を活かして再び独立
都市部での飲食経験をもとに、田舎でカフェを開業。地元の人の憩いの場として成功を収める。
学びポイント：とにかく行動する
- 「辞めてから考える」でもなんとかなる
不安は大きいものの、まずは最低限の生活費を確保しておけば、行動しながら道を切り開ける。 - 実際にやってみないと、自分の本当のやりたいことは見えにくい
「農業に挑戦したら思ったより収入が安定しなかった」など、やって初めて分かることは多い。 - 会社を辞めた後の可能性は、行動次第で広がる
どこに行っても「やれること」は必ずある。踏み出したからこそ巡り合える出会いやチャンスがある。
清水さんいわく、「頭の中だけで迷っていても答えは出ない。まず動いてみることが大事」とのこと。仕事を辞める勇気が持てないなら、最初は副業や転職でもOK。小さく踏み出してみると、意外な選択肢が開けます。
私も清水さんのように「行動すること」を重視していきたいです。
【事例②｜やりたいことが見つからない】とにかく動いてみる
山田さん（仮称／40歳／元マーケティング職）
お金を稼ぐことが人生の目的ではない。やりたいことは探し続けるものだと思います
仕事はあるが、「このままでいいのか？」という疑問
山田さんは東京の大手企業でマーケティング職として働いていました。朝5時起きで夜10時に帰宅する日々。「稼ぎはあっても、このまま金を稼ぐだけの人生で終わっていいのか？」と疑問を抱くように。
長野県（仮）を訪れた際、自然の豊かさと人々の温かさに惹かれ、自己分析をした結果、田舎に住んでみたい気持ちにきずきました。そして、妻と子ども2人とともに移住を決断しました。
多くの人は、「やりたいことがないから辞めるに辞められない」と考えてしまいます。しかし山田さんは、**「やりたいことは、動きながら探し続けるもの」**だと話します。
会社を辞めた後、どうやって「やりたいこと」を見つけたか？
- 段階的に働き方を変える
まず大手企業を辞め、同じサラリーマンに転職して田舎暮らしを実現。家族との時間を増やしながら“自分の将来”を考え直した。 - 結局、サラリーマンである限り生活スタイルは根本的に変わらないと判断
3年後に「本当にやりたいことを見つけたい」と退職を決意。半年間無職で生活。 - 小さな挑戦を重ね、開業へ
ワインと洋菓子が好きだったため、趣味をビジネスにする形で2025年4月に店舗オープン予定。妻と二人三脚で準備を進めている。マーケティングの知見を活かせると判断。
学びポイント：やりたいことは探し続けることが大切
- 「やりたいことがはっきりしない」からこそ、行動して探す
完璧な青写真がない状態でも、転職や副業など形は問わず動いてみると新たな可能性が見えてくる。 - 早いうちに“次の人生”を考え始めるメリット
「65歳になってから探すよりも若い今がベスト」という山田さんの言葉が示す通り、早めの行動ほど選択肢は広がる。 - 「やりたいこと」は一度で決まるものではない
転職→退職→開業とステップを踏んだように、探し続ける姿勢があれば道は開ける。
山田さんは「仕事一辺倒のままでは見えない景色がある」と言います。本当にやりたいことが分からなくても、まずは生活スタイルを少し変えてみるところからスタートしてみましょう。
自分がやりたいことは退職時に結局考えなくてはならないこと。「仕事を辞めたい」と思った時が、今後の人生を考えるいいきっかけということですね。
【事例③｜収入不安の克服】仕事を辞めた後の“収入”は複数持つ
和田さん夫妻（仮称／30代／元会社員）
仕事を辞めるなら、“複数の収入源”を意識すると不安が減ります
収入の不安が大きく、踏み出せない…
和田さん夫妻は名古屋近郊でそれぞれ会社員とカフェ勤務をしていました。子供が産まれたタイミングで夫の全国転勤に嫌気がさし、退職を検討。しかし、**「辞めてしまったら生活費がどうなるのか？」**という不安で、なかなか踏み出せなかったそうです。
一方で、「会社に勤める＝絶対に安定」というわけではない現実もあります。複数の収入源を確保すれば、むしろリスクを分散できるという考えに行き着き、思い切って会社を辞める決断をしました。
会社を辞めた後、どうやって収入を確保したか？
- 夫：映像クリエイター、妻：WEBデザイナーとして独立
会社員時代に少しずつスキルを磨いていたため、フリーランスとしてオンライン案件を獲得。自宅で仕事ができる体制を整えた。 - 複数の収入源でリスクを分散
「映像制作」「WEBデザイン」「イベント運営」など、自分たちの得意分野を掛け合わせて収入を複線化。どれかが不調でも別でカバーできる。 - 地域とのつながりを活かして仕事を増やす
地元企業や自治体とコラボし、SNSの運用代行や撮影・編集などを請け負う。結果的に知名度が上がり、新規案件も増加。
学びポイント：会社員時代から副業をトライアル
- 「会社員＝安定」という先入観を疑ってみる
リストラや業績悪化も考えられる時代。複数の収入源がある方が長期的には安定しやすいという視点も重要。 - フリーランスや副業で稼ぐためのスキルは“少しずつ”準備できる
会社員時代からオンライン学習や副業で練習すれば、退職後にすぐ活かせる。スキルゼロでも今から学べばOK。 - 地域の人とのつながりが、新たなビジネスチャンスを生む
和田さん夫妻は助け合いの文化の中で信頼関係を築き、協力者を得ることで仕事が拡大。人脈は最大の資産とも言える。
和田さん夫妻いわく、「会社を辞める決断を支えたのは“複数の仕事で収入を得る”という考え方だった」とのこと。「自分には特別なスキルがない」と思っても、副業やオンライン講座で学んでから辞める手もあるので、ぜひ参考にしてください。
私も会社員のうちに色々な副業を試し、セミリタイヤ後の収入の柱を作りたいです。
まとめ：「サラリーマン以外の生き方」は、意外と開かれている
本記事では、会社を辞めて新しい道を切り開いた3名（＋夫妻）の事例をご紹介しました。彼らが共通しているのは、「まず動いてみることで、本当にやりたいことや新しい収入源を見つけた」という点です。
• 会社を辞める勇気が持てない
→ 清水さんのように「辞めてから考える」ことも一つの手。最初は最低限の収入を確保しながら走り始めれば、道は開ける。
• サラリーマン以外の生き方が分からない
→ 山田さんや和田さん夫妻のように、転職や副業を経て準備をし、スキルを身につければフリーランスや独立の道も見えてくる。
あなたが今できる具体的アクション
- 副業やオンライン学習でスキルを身につける
デザイン、プログラミング、動画編集などは需要が高く、セミリタイヤ後の収入源になりやすい。 - 小さな行動から始める
いきなり退職が難しければ、まずは週末に違う働き方を試してみる、あるいは「長期休暇で住みたい場所を訪れてみる」などできることはたくさんある。 - 同じように悩み、行動している人と情報を交換する
SNSやコミュニティに参加すると、実際にセミリタイヤに近づいている人から学べる。また、お互いに励まし合うことでモチベーションが続きやすい。
サラリーマンを辞めるのは怖いものです。でも、一歩踏み出した先には、案外たくさんの可能性が広がっています。 この記事をきっかけに、セミリタイヤや新しい生き方に向けて行動してみてはいかがでしょうか。
最後までお読みいただき、ありがとうございました。私自身もサラリーマン卒業を目指しながら情報を発信しています。少しでもみなさんの背中を押せたなら幸いです。次の人生を切り拓くヒントとして、ぜひ参考にしてくださいね。
では、また！
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